Pieza clave de la romanización.

Valdeolea es clave para conocer el proceso de romanización de la Cantabria antigua. Su territorio era atravesado por la vía que unía Pisoraca (Herrera de Pisuerga) con Portus Blendium, y sus campos, marcados por numerosos términos augustales –se han localizado casi una veintena– que separaban los prata de la Legio IIII Macedonica del ager de Iuliobriga, el asentamiento romano más importante que hubo en el antiguo territorio cántabro y cuyos restos se alzan en el municipio vecino de Campoo de Enmedio.

Valdeolea estuvo poblada desde antaño, prueba de ello son los dos grandes menhires hallados en las proximidades del pueblo de La Cuadra. Son impresionantes monolitos y en uno de ellos parece verse la representación esquemática de un carro, posiblemente sean del 2.500 a.C.
En aldeolea tambien estuvo dentro del asentamiento de la IV legio macedonia por ello destacan las ruinas romanas de Camesa – Rebolledo, excavaciones aproximadamente a un kilómetro de Mataporquera que parecen ser una casa o villa romana de cierto status, con más de ocho habitaciones, entre ellas una totalmente circular, tal vez un granero, y otra acabada en ábside. También se halló una pequeña piscina o depósito. Se han hallado fragmentos de sigillata romana, que sitúan la villa en los siglos I a III d.C.
La villa fue abandonada en el siglo III d.C. y así permanece durante otros tres siglos, momento en que las ruinas son utilizadas como cementerio, hallándose una importante necrópolis, cuyas tumbas más antiguas son del 500 d.C. En el siglo VIII se construyó en la zona una pequeña iglesia y en el IX se abandona definitivamente el cementerio.
En Reinosilla, hay un puente de piedra de sillería con arcos rebajados, seguramente romano, pues atraviesa el río Camesa, paso casi seguro de la calzada romana que entraba en Campoo por el collado de Somahoz. En Casasola hay otro puente que suele catalogarse como romano, así como tramos de calzada romana.

La Iglesia de Santa María de Henestrosas, situada algo alejada del pueblo de Henestrosas de Quitanilla, sobre una pequeña colina que domina Valdeolea. Fue levantada sobre una necrópolis medieval de grandes losas. Data de finales del siglo XII , tiene el arco triunfal con capiteles de aves fantásticas que se oponen y Sansón cabalgando al león.
En la localidad de Olea se conservan dos construcciones románicas. La primera es la iglesia de Santa María de Olea,de finales del XII, y la segunda , es la ermita de San Miguel .En esta ermita se halló un ara romana dedicada a los dioses y diosas del Convento, que puede aún verse en la misma ermita.Por último destacar el coro de madera con inscripción de 1565.
El palacio de la Corralada, situado en Henestrosas de las Quintanillas, es del siglo XVIII, cuenta con una capilla,asíescudo en la fachada y otro en el patio con la sigueinte leyenda:
“Tú que de nación eres noble, cristiano viejo, limpio por toda guisa, no te cases con iudiza aunque vistas de pellejo”.
El palacio de Hoyos está en Las Quintanillas y también tiene capilla. Consiste en una torre de considerable altura con buen escudo en el frontal, situado en la parte alta del pueblo.